Η Αναγέννηση Καρδίτσας, σε μία προσπάθεια ενίσχυσης του ρόστερ της απέκτησε τον 32χρονο Στέργιο Δημόπουλο, ο οποίος είχε ξεκινήσει την καριέρα του στους «κιτρινόμαυρους».
Ο ποδοσφαιριστής ξεκίνησε την καριέρα του από το αναπτυξιακό τμήμα της ομάδας και στην συνέχεια υπέγραψε το πρώτο του επαγγελματικό συμβόλαιο, στην ανδρική ομάδα. Έπειτα μεταγράφηκε στην ΑΕΛ για ένα χρόνο και ξαναγύρισε στην Αναγέννηση. Τις σεζόν 2014-18, φόρεσε την φανέλα του ΝΠΣ Βόλου. Το 2020 αγωνίστηκε στον Λεβαδειακό, ενώ την περασμένη σεζόν αγωνίστηκε με την φανέλα της Βέροιας.