Ο νεαρός Έλληνας πραγματοποίησε το ντεμπούτο του με την πρώτη ομάδα των Πειραιωτών.
Ο Αλέξανδρος Καλογερόπουλος έκανε την πρώτη του εμφάνιση με την φανέλα του Ολυμπιακού, περνώντας ως αλλαγή στη θέση του Ντρέγκερ στο 77ο λεπτό, στην αναμέτρηση απέναντι στον Άρη.