Η πρώτη ήταν στις 16 Μαΐου του 2019, με τον Τσιτσιπά να παίρνει άνετα τη νίκη με 2-0 σετ (6-3, 6-2) απέναντι στον Ιταλό, για τη φάση των «32» του Italian Open.
Η δεύτερη ήταν στις 16 Σεπτεμβρίου του 2020, πάλι για την ίδια διοργάνωση, όπου ο Σινέρ πήρε… εκδίκηση, κερδίζοντας με 2-1 σετ (6-1, 6-7, 6-2) τον Έλληνα τενίστα, με αποτέλεσμα να αποκλειστεί στον 2ο γύρο του Italian Open.