Ο Έλληνας τενίστας θα αντιμετωπίσει τον πολύ φορμαρισμένο τελευταία Κάρλος Αλκαράθ. Επίσης θα πρέπει να αντιμετωπίσει και το νούμερο 7 της παγκόσμιας κατάταξης Φέλιξ Οζέρ Αλιασίμ. Αυτούς τους αντιπάλους πρέπει αν κερδίσει ο Τσιτσιπάς, αν θέλει αν βρεθεί αντιμέτωπος με τον Μεντβέντεφ.
Ο Στέφανος θα περάσει με bye από τον πρώτο γύρο του τουρνουά. Στην συνέχεια θα κληθεί να αντιμετωπίσει τον Ντάνιελ Αλτμάιερ. Ο ξεκινήσει με νίκη είναι πολύ πιθανό να αντιμετωπίσει τον Άλεξ Ντέ Μινόρ.
Από την στιγμή που θα βρεθεί στους 16 του τουρνουά, θα αντιμετωπίσει τον Αλκαράθ. Ο Αλκαράθ θα χρειαστεί να νικήσει τους Φουτσοβίτς και Μαρίν Τσίλιτς.
Από την επόμενη φάση θα εμφανιστεί και ο Αλιασίμ, ο οποιος θα αντιμετωπίσει τους Αλκαράθ και Τσιτσιπά. Με τον Καναδό να αντιμετωπίζει στην φάση των «16» τον Τέιλορ Φριτς, ο οποιος κατέχει το φετινό Indian Wells.