Ο Ολυμπιακός έχει να αντιμετωπίσει ένα «βουνό» με την έναρξη του νέου έτους, με τους «ερυθρόλευκους» να έχουν πολύ δύσκολες υποχρεώσεις. Αρχικά η ομάδα του Πέδρο Μαρτίνς θα υποδεχθεί στις 3/1 την ΑΕΚ στο Γ. Καραϊσκάκης στα πλαίσια της 14ης αγωνιστικής της Super League. Στην συνέχεια οι «Πειραιώτες » θα παίξουν στην Τρίπολη (6/1) αντιμετωπίζοντας τον Αστέρα.
Έπειτα ακολουθεί δεύτερο συνεχόμενο εκτός έδρας παιχνίδι, με τους πρωταθλητές Ελλάδας να ταξιδέψουν στο Αγρίνιο (9/1). Λίγα 24ωρα μετά οι Πειραιώτες θα παίξουν με τον ΠΑΟΚ (13/1*) στην Τούμπα για το εξ αναβολής ντέρμπι της 6η αγωνιστικής. Στην συνέχεια στα μέσα του μήνα οι πρωταθλητές Ελλάδος θα υποδεχτούν στην έδρας τους τον ΠΑΣ Γιάννινα (16-17/1) για την 17η αγωνιστική της Super League.
Επιπλέον, με την έναρξη της τρίτης εβδομάδας του Ιανουαρίου θα ακολουθήσει και το πρώτο παιχνίδι για το Κύπελλο Ελλάδος (19-20-21/1). Τέλος στις (23-24/1) θα παίξει με τον Ατρόμητο στο Περιστέρι, ενώ στις (30/31/1) θα ακολουθήσει το δεύτερο παιχνίδι του Β΄γύρου απέναντι στον ΠΑΟΚ.