Μετά από τα λιγοστά λεπτά συμμετοχής του μέχρι στιγμής στο ΝΒΑ, ο Γιώργος Καλαϊτζάκης θα αγωνιστεί στην αναπτυξιακή ομάδα των Μιλγουόκι Μπακς, τους Ουισκόνσιν Χερντ. Οι Μπακς έκαναν γνωστή την τοποθέτηση του στην G- League με ανάρτηση στα social media.
Στόχος της ομάδας του Γιάννη Αντετοκούνμπο – μιας και στην πρώτη ομάδα δεν παίζει πολύ – είναι να βρει ρυθμό ο Έλληνας γκαρντ, και αν και εφόσον χρειαστεί να είναι ετοιμοπόλεμος για να επιστρέψει στην πρώτη ομάδα.
Μέχρι στιγμής ο Καλαϊτζάκης μετράει πέντε συμμετοχές με τους Μπακς, έχοντας κατά μέσο όρο 1.6 πόντους και 1 ριμπάουντ. Το ντεμπούτο του με τους Ουισκόνσιν Χερντ, θα γίνει στην αναμέτρηση κόντρα στους Φορτ Γουέιν Μαντ Αντς.