Ο Ολυμπιακός πέρασε ένα πολύ άσχημα βράδυ στο «Γ. Καραϊσκάκης», αφού γνώρισε μία πολύ βαριά ήττα από την Φράιμπουργκ (0-3). Η αλήθεια είναι πως οι Πειραιώτες δεν εμφανίστηκαν στο γήπεδο και από την άλλη οι Γερμανοί ήταν ανώτεροι, φροντίζοντας να φέρουν στα μέτρα τους το παιχνίδι από την αρχή.
Οι «ερυθρόλευκοι» δεν μπήκαν καλά στο παιχνίδι και αυτό φάνηκε μόλις από το 40ο δευτερόλεπτα, όταν ο Μπα έκανε ένα λάθος στην άμυνα και έδωσε την ευκαιρία στον Κίερεχ να σουτάρει, με τον Βάτσλικ όμως να απομακρύνει δύσκολα. Στο παιχνίδι φαινόταν πως οι Γερμανοί ήταν μία διαστημική ομάδα, όμως δεν είναι ακριβώς έτσι. Η Φράιμπουργκ είναι μία πολύ καλή ομάδα και έκανε τα απλά πράγματα, κυκλοφορούσε την μπάλα σωστά και πίεζε ψηλά για να την ξανακερδίσει. Από την άλλη ο Ολυμπιακός φαινόταν σαν να μην έχει ενέργεια και ιδέες.
Στο 5ο λεπτό της αναμέτρησης ο Χέφλερ άνοιξε το σκορ για τους φιλοξενούμενους με κεφαλιά, έπειτα από καλή εκτέλεση φάουλ του Γκρίφο. Οι Γερμανοί συνέχισαν να πιέζουν και να δημιουργούν ευκαιρίες, όμως ο Τσέχος τερματοφύλακας του Ολυμπιακού είχε απαντήσεις στις «απειλές» της Φράιμπουργκ. Στο 13ο λεπτό της αναμέτρησης ο Γκρέγκοριτς έστειλε την μπάλα στα δίχτυα για να κάνει το 2-0 με σουτ μέσα από την περιοχή. Ο Ολυμπιακός βρήκε μία καλή στιγμή στο 39ο λεπτό με ένα σουτ του Ουί Τζο. Ένα λεπτό αργότερα λίγο έλειψε να δεχτούν και τρίτο γκολ οι Γερμανοί με τον Ντοάν, όμως ο Βάτσλικ για μία ακόμα φορά ήταν εκεί.
Το δεύτερο ημίχρονο ήταν σαν μία τυπική διαδικασία για τους Γερμανούς. Ο Κάρλος Κορμπεράν έκανε κάποιες αλλαγές, ώστε να φρεσκάρει την ομάδα του και να διεκδικήσει έστω την ισοπαλία. Από την μεριά της η Φράιμπουργκ έριξε τον ρυθμό του αγώνα, δείχνοντας πως σκέφτεται το επόμενο παιχνίδι της Bundesliga. Ακόμα όμως και με τον χαμηλότερο ρυθμό, οι φιλοξενούμενοι σκόραραν και 3η φορά στο 52’ με τον Γκρέγκοριτς. Εκεί το παιχνίδι είχε τελειώσει, παρά την κάποια φρεσκάδα που έδωσαν ο Ελ Αραμπί, ο Γκάρι και ο Άβιλα. Οι Πειραιώτες είχαν δύο ευκαιρίες, η μία με τον Ουί Τζο στο 71ο λεπτό και μία με τον Εμβιλά στο 72ο λεπτό. Το παιχνίδι τελείωσε με το σκορ να μην αλλάζει και την Φράιμπουργκ να παίρνει μία μεγάλη νίκη στο «Γ. Καραϊσκάκης».