O Έλληνα τενίστας έχει εντυπωσιάσει με το ξεκίνημα του στο 2021, καθώς μετράει ήδη 2 τελικούς, 1 τίτλο και 5 ημιτελικούς. Ο Στέφανος που έχει σταθεροποιηθεί στο Νο5 της παγκόσμιας κατάταξης μέσα στο χρόνο, έχει πετύχει απίθανα πράγματα, τα οποία και εξηγούν αυτή του την άνοδο.
Έχει φτάσει αισίως τις 25 νίκες σε 30 αγώνες, με σερί 8 συνεχόμενων νικών, και 15-0 σετ (!), ενώ βρίσκεται στη 2η θέση, πίσω από τον Ρούμπλεφ, που αυτή τη στιγμή μετράει 26 επιτυχίες.
Μέσα στη χρονιά έχει πετύχει δύο μεγάλες νίκες, μια με αντίπαλο τον Ράφα Ναδάλ, στον προημιτελικό του Australian Open και άλλη μία ενάντια στον Αντρέι Ρούμπλεφ, στον τελικό του Monte Carlo Masters.
Στο 2021 έφτασε τους 6 τίτλους, κερδίζοντας το 1ο Masters της καριέρας του, ενώ έχει δύο τελικούς, καθώς είχε παίξει και στο Ακαπούλκο. Συνολικά στα 7 τουρνουά που έχει πάρει μέρος, μετράει 7 προκρίσεις σε προημιτελικό, 5 σε ημιτελικό και 2 σε τελικό, τη στιγμή που βρίσκεται σε εξέλιξη το ATP της Βαρκελώνης.
Τέλος, είναι 4ος όσον αφορά το prize money στο 2021. Πρώτος είναι οΤζόκοβιτς με 2,122,570 δολάρια, ακολουθούν οι Μεντβέντεφ (1,747,638), Ρούμπλεφ (1,376,271) και την τετράδα συμπληρώνει ο Τσιτσιπάς με 1,311,043.